2007年，卡莉·蕾·吉普森在高中老师的建议下参加音乐选秀节目《加拿大偶像第五季》。在试镜阶段，她演唱了自己的原创歌曲《Sweet Talker》，顺利入选。在接下来的比赛中，她陆续表演了梅茜·葛蕾的歌曲《I Try》、安娜·娜丽克的歌曲《Breathe (2 AM)》、肯妮·贝尔的歌曲《Put Your Records On》，一路顺利晋级。在比赛期间，她扬长避短，展现个人特色。在决赛上，她表演了蒂朵的歌曲《White Flag》，最终获得季军。没有成为冠军让卡莉·蕾·吉普森很开心，她觉得这是“最好的结果”，能够让她规避冠军需要面对的压力，以及有可能存在的不平等合同。比赛结束后，她回到了温哥华市，签约了丰塔纳&梅普尔唱片公司，着手自己首张录音室专辑的制作工作。

2008年6月，卡莉·蕾·吉普森发行个人首支单曲《Sunshine on My Shoulders》，该曲翻唱自约翰·丹佛。9月，发行首张录音室专辑《Tug of War》，这张专辑的整体风格甜美，偏向独立音乐，曲风大多活泼律动或是温润清新。卡莉·蕾·吉普森参与了所有原创歌曲的创作工作。她在比赛期间的演唱的原创作品《Sweet Talker》也收录于专辑中。接下来，她为专辑推出了单曲《Tug of War》和《Bucket》，分别登上加拿大公告牌百强单曲榜第36名和第32名。《Tug of War》的销量差强人意，突破1万张。之后，卡莉·蕾·吉普森参加了众多音乐节。2010年，她提名第39届朱诺奖“年度艺人”奖项，凭借专辑收录曲《Tug of War》《Bucket》和《Money And The Ego》提名“年度词曲作者”奖项。

2011年，卡莉·蕾·吉普森开始筹划她的第二张录音室专辑。9月，发行个人单曲《Call Me Maybe》。歌曲原为民谣风格，但卡莉·蕾·吉普森在权衡市场需求后，决定让歌曲变得更加流行化，将鼓点全部换成电子节奏，加入了大量弦乐重复段进行点缀。发行伊始，由于缺乏足够宣传，以及风格与《Tug of War》不同导致听众流失等原因，这首歌发行首日只售出604张。12月，同为加拿大人的歌手贾斯汀·比伯听到了这首歌，他通过社交媒体和朋友宣传这首歌曲，让歌曲的知名度迅速提升。2012年2月，与贾斯汀·比伯的经纪人斯库特·布劳恩签署了唱片合约。在多方宣传下，《Call Me Maybe》在发行半年后登上美国公告牌百强单曲榜9周冠军，还登上30余个国家和地区单曲榜的冠军。该曲被音乐杂志《公告牌》评为“2012年夏季单曲”，全美销量突破1千万，被美国唱片业协会认证为“钻石唱片”；全球销量突破1800万张，是历史上最畅销的女子单曲之一。卡莉·蕾·吉普森在该曲的单曲封面上蹲着出镜，让中国听众给她起了“蹲妹”这个昵称。同月，推出音乐EP《Curiosity》，登上加拿大公告牌二百强专辑榜第6名，同名曲《Curiosity》于5月作为单曲发行。6月，发行与猫头鹰之城合作的单曲《Good Time》，该曲登上公告牌百强单曲榜第6名，该曲获得日本公告牌音乐奖“年度最佳热播歌曲”和“年度最佳国外数字&电台歌曲”奖项。

2012年9月，卡莉·蕾·吉普森发行第二张录音室专辑《Kiss》。这张专辑的灵感来自于她多年的情感经历，她有机会与自己一直渴望合作的音乐人一起合作。创作期间，她受到了罗宾、麦当娜·西科尼、詹姆斯·泰勒等歌手的影响；同月，她还配合专辑推出了单曲《This Kiss》。为宣传专辑和单曲，她参加了《艾伦秀》《舞林争霸》等节目，该曲成为了电影《袖珍尺寸》的主题曲。她还提名了第29届MTV音乐录影带奖“最佳新人”奖项。11月，登上第40届全美音乐奖颁奖典礼，表演歌曲《This Kiss》《Call Me Maybe》，获得“最佳新人”奖项。她还参加了欧洲MTV音乐录影带奖颁奖典礼，表演了歌曲《Call Me Maybe》，获得“最佳推介新人”奖项，单曲《Call Me Maybe》获得“最佳歌曲”奖项，她本人提名“最佳新人”奖项；同年，被音乐杂志《公告牌》评为“年度新人”奖项。12月31日，参加迪克·克拉克跨年摇滚演唱会，表演歌曲《Call Me Maybe》《This Kiss》。2013年1月，发行个人单曲《Tonight I'm Getting Over You》，该曲的混音版与妮琪·米娜合作。2月，凭借歌曲《Call Me Maybe》提名第55届格莱美奖“最佳流行歌手”奖项，该曲提名“年度单曲”奖项。她还获得了5项朱诺奖提名，最终专辑《Kiss》获得“年度专辑”“最佳流行专辑”奖项，单曲《Call Me Maybe》获得“年度单曲”奖项。6月，发行混音专辑《Kiss: The Remix》。为了宣传专辑，她还举行了“Summer Kiss”世界巡回演唱会。2014年2月，主演的音乐剧《罗杰斯与汉默斯坦的灰姑娘》在百老汇进行为期12周的演出。

2015年3月，卡莉·蕾·吉普森发行个人单曲《I Really Like You》，该曲可谓是“复刻”了《Call Me Maybe》。三分钟时长歌曲里密集分布着67个“Really”，口风、情绪别无二致。歌曲MV邀请到了汤姆·汉克斯主演，提名第12届日本MTV音乐录影带奖“最佳女歌手MV”奖项。4月，登上喜剧综艺节目《周六夜现场》，表演歌曲《All That》《I Really Like You》。5月，参加在京沪举行的草莓音乐节和相关演出，这是她首次来华演出。7月，发行个人单曲《Run Away With Me》，该曲乐评上佳，入选了以杂志《滚石》为代表的“年度歌曲”相关榜单和“十年单曲”相关榜单。8月，发行第三张录音室专辑《E·MO·TION》。这张专辑质量上乘，被杂志《Cosmopolitan》评为“2015年最佳流行乐专辑”之一，位列榜首，还入选了《滚石》《偏锋》等媒体的“年度最佳专辑”榜单。该专辑入选杂志《Paste》“21世纪10年代最佳30张流行专辑”之一，位列榜首。专辑提名了第11届北极星音乐奖“长名单”奖项。但是专辑的商业成绩却不如人意，首周销量不足两万。11月20日，推出圣诞单曲《Last Christmas》。此外，为了宣传专辑，她还举行了“Gimmie Love”世界巡回演唱会。

2016年1月，卡莉·蕾·吉普森参演音乐剧《油脂：现场秀》；2月，为电视剧《欢乐再满屋》演唱主题曲《Everywhere You Look》；3月，发行混音专辑《Emotion Remixed +》。6月，受邀担任中国浙江卫视推出的梦想少女成长真人秀《天生是优我》第10期表演嘉宾，表演了歌曲《I Really Like You》《Call Me Maybe》，这是她第二次来华演出。7月，发行音乐EP《E•MO•TION SIDE B》，收录了未被选入专辑《E•MO•TION》的7首歌曲。12月，参与配音的动画电影《了不起的菲丽西》上映，她演唱了影片插曲《Cut to The Feeling》。12月31日，参加加拿大跨年演唱会，表演歌曲《Run Away with Me》。2017年1月，出席北美国家冰球联盟举办的洛杉矶全明星赛，表演加拿大国歌《哦！加拿大》（英语版）。2月，与Lil Yachty、Mike Will Made-It合作推出单曲《It Takes Two》。2018年1月，受邀担任凯蒂·佩里“Witness”世界巡回演唱会的开场嘉宾。4月，参加格莱美音乐节北京站，这是她第三次来华演出。

2018年11月，卡莉·蕾·吉普森推出个人单曲《Party For One》。在经历了《Call Me Maybe》的流行、《E·MO·TION》的迅速失利后，她再也未曾达到过之前的商业高峰。该曲登上加拿大公告牌百强单曲榜第100名。不过，这首单曲延续了她一如既往的好口碑，被音乐杂志《滚石》评为“年度50强单曲”之一，位列第26名；被音乐杂志《定音叉》评为“年度百强单曲”之一，位列第89名。2019年2月，发行双A面单曲《Now That I Found You / No Drug Like Me》。5月，发行第四张录音室专辑《Dedicated》，这是她自我意识逐渐成熟的作品，在音乐风格和形式上与之前的作品迥乎不同。

专辑《Dedicated》的商业成绩依旧低迷，但较《E·MO·TION》略有回暖，首周销量突破2.1万张，登上美国公告牌二百强专辑榜第18名。这张专辑的质量上乘，入选了《公告牌》《Paste》《偏锋》《视相》等多家媒体评选的“年度最佳专辑”榜单，提名第17届北极星音乐奖“长名单”奖。7月31日，发行个人单曲《OMG》。10月，提名欧洲MTV音乐录影带奖“最佳加拿大艺人”奖项；同年，为宣传专辑，她举行“Dedicated”世界巡回演唱会，造访了京蓉沪三城，这是她第四次来华演出。2020年2月，推出情人节单曲《Let's Be Friends》。5月21日，推出第五张录音室专辑《Dedicated Side B》，这张专辑和《Dedicated》同时创作，她将当时创作完成、但未发行的作品集合成了这张专辑。这张专辑的销量再次下滑，甚至没有进入美国公告牌二百强专辑榜。该专辑被音乐杂志《偏锋》《美利坚词曲家》评为“2020年上半年最佳专辑”之一。10月30日，推出圣诞单曲《It's Not Christmas Till Somebody Cries》。

2020年—2022年，卡莉·蕾·吉普森开始创作自己的下一张专辑，写了100多首歌曲。由于新型冠状病毒肺炎的全球流行，她被迫居家工作，倍感孤独。2022年4月，参加科切拉音乐节，首次表演了来自下一张专辑的单曲《Western Wind》，该曲于5月发行。接下来，她陆续推出了单曲《Beach House》《Talking to Yourself》《The Loneliest Time》来宣传专辑。10月，发行第六张录音室专辑《The Loneliest Time》。“孤独”是专辑的主题，收录其受到不同风格流派的影响，包括20世纪80年代流行音乐、20世纪70年代民谣、放克和迪斯科等等，在听感上丰富多样。

专辑《The Loneliest Time》的销量相对于《Dedicated Side B》略有上升，美国首周销量约为1.2万张，登上公告牌二百强专辑榜第19名。专辑的乐评不俗，入选了媒体《Nylon》《PopMatters》等评选的“年度专辑”榜单。专辑提名第52届朱诺奖“最佳流行专辑”奖项；同年，为宣传专辑，她举行了“So Nice”世界巡回演唱会。在巡演期间，她又整理了她创作专辑期间的素材，重新润色，制作成了另一张专辑。2023年，她先后发行单曲《Shy Boy》《Shadow》，为这张专辑预热。5月，为凯莉·克莱森创作的单曲《favorite kind of high》发行。7月，发行第七张录音室专辑《The Loveliest Time》，专辑未能进入美国公告牌二百强专辑榜。收录曲《Psychedelic Switch》被音乐杂志《定音叉》评为“当周最佳单曲”。

2022年11月，卡莉·蕾·吉普森对外公布了与音乐制作人科尔（Cole M.G.N）的恋情，两人因一同制作专辑《The Loveliest Time》而相识。2024年9月23日，卡莉·蕾·吉普森宣布订婚。

卡莉·蕾·吉普森的五官精致、留着一头长发。她的声线略带鼻音，甜而不腻，她的歌曲旋律朗朗上口，编曲复古俏皮，听着听着就会跟着反复吟唱。她以甜美的流行音乐公主形象示人，因此也被称为“加拿大国民甜心”。对于中国听众来说，她甜如枫糖浆般的嗓音再加上早期甜美女孩的风格酷似歌手王心凌，因此她被叫做“加拿大王心凌”。

“泡泡糖舞曲”“甜心公主”，面对这些称号，她有自己的想法。她非常清楚流行歌曲的写作规律，懂得如何利用自己的优势获得成功，但她也不断在更多领域打破常规、丰富自己。《Call Me Maybe》的成功没有让她失去清醒思考的能力。音乐无止境，作为主流歌手，她逐渐开始尝试不同的音乐类型，建立个人的独立气质，不断给听众带来新的音乐体验。虽然年龄逐渐变大，但她仍保持少女心，时光让当年那个年轻稚嫩的小姑娘变得富有力量，在音乐方面更加成熟，更追求本心和自我。